In der Stadt kann man das spätgotische Rathaus mit reichverziertem Erker, eine repräsentative Freitreppe, schmuckbeladene Treppengiebel und eine prachtvolle Schauseite bewundern.

Auf dem Markt befinden sich noch gut erhaltene Bürgerhäuser mit mittelalterlichen Fleischbänken und dem Museum für Stadtgeschichte. In der Stadtkirche St. Johannis kann der Altar aus Lukas Chranachs Werkstatt besichtigt werden.

Jährlich findet auch in Neustadt/ Orla ein Brunnenfest statt.